El triunfo obtenido por María Asunción Requena y Enrique Wegmann Hansen en el evento cultural conmemorativo al centenario de la ciudad en el verano de 1949, alentó la posibilidad de crear oficialmente un Premio Municipal de Literatura de Punta Arenas.
En la siguiente década fue una práctica común que la Municipalidad de Magallanes confiriera diplomas y estímulos de reconocimiento por su labor literaria a varios escritores regionales. Así ocurrió por ejemplo, con José Grimaldi y Esteban Jaksic quienes recibieron una medalla de honor principalmente, y en consideración, a la repercusión que habían logrado en el acervo cultural del austro sus creaciones literarias, el poema “El ovejero de mi tierra” y el cuento “El Carancho”.
El municipio local a veces decidía comprarle a algún escritor una cantidad importante de los textos que conformaban la edición de un libro y luego, procedía a distribuirlo en escuelas y liceos de la ciudad. De esta manera se procedió en 1954, cuando se adquirió una cantidad significativa de unidades del volumen de cuentos “El Vengador” de Rosa de Amarante, que la autora había publicado en abril de 1951, en Santiago. En otras ocasiones, la Municipalidad auspiciaba la presentación de un libro convidando al Ministerio de Educación a participar de las actividades, organismo que se encargaba de invitar a los profesores, a los alumnos, y, a la comunidad, lo que auguraba el éxito de la ceremonia y la venta de los ejemplares del libro.
En septiembre de 1958, el ex alcalde y en ese entonces regidor de la comuna, Natalio Brzovic Radonic, presentó ante sus pares en una reunión ordinaria, un proyecto para instituir oficialmente el Premio Municipal de Literatura de la ciudad. La ocasión propicia para estrenar la propuesta se dio en 1960 con motivo de cumplirse el sesquicentenario de la creación de la Primera Junta de Gobierno, el 18 de septiembre de 1810, acontecimiento que señalaba el inicio del proceso de Independencia Nacional.
Al igual que en 1949 el Departamento de Extensión Cultural de la Ilustre Municipalidad de Magallanes con el apoyo del Centro de Escritores de Magallanes, organizaron un concurso para obras inéditas, con la salvedad que esta vez, estaba dirigido sólo al género narrativo. El ganador fue Osvaldo Wegmann Hansen con la novela histórica “El camino del hambre”, narración que recrea la tragedia de los primeros colonos que tuvo España en el austro americano con las dos primeras poblaciones – fortificaciones, levantadas por Pedro Sarmiento de Gamboa y sus hombres en 1584: “Nombre de Jesús” y “Rey don Felipe”.
Sin embargo, pese al éxito del referido certamen, nunca se logró materializar la creación de un Premio Municipal de Literatura. A nivel de gobierno, la propuesta más seria para alcanzar este propósito se vivió durante la Intendencia de Mateo Martinic Beros (1964-70), sobre todo cuando se puso en marcha la Corporación de Magallanes (CORMAG), en mayo de 1968. En varias ocasiones se insinuó la formación de una editorial a cargo del antiguo Centro de Escritores de Magallanes y la impresión de libros y documentos en los recordados Talleres Gráficos Hersaprint.
Lamentablemente, los acontecimientos políticos derivados del golpe de Estado del 11 de septiembre de 1973 modificaron dramáticamente los planes y programas trazados durante los gobiernos anteriores. Las viejas instituciones culturales fueron desmanteladas, intervenidas y moldeadas, de acuerdo con los lineamientos e intereses ideológicos y económicos de las nuevas autoridades de facto. En ese contexto, con la fundación de la Sociedad de Escritores de Chile (SECH) filial Magallanes se consiguió fundar una editorial que publicó varios textos de importancia, entre ellos la “Historia de la Literatura de Magallanes” del académico Ernesto Livacic Gazzano y se creó en conjunto con la Universidad de Magallanes el Premio Antonio Pigafetta que alcanzó a entregarse durante veinte años 1986-2006 y en el que triunfaron escritores como José María Memet, Juan Mihovilovich, Pavel Oyarzún, Desenka Vukasovic, Juan Magal, y Nelson Torres.
Recién en 1993, al cumplirse el primer aniversario del fallecimiento del poeta José Grimaldi, la Ilustre Municipalidad de Punta Arenas presentó por intermedio del concejal, el antiguo regidor, alcalde suplente y senador, Luis Godoy Gómez, una moción tendiente a oficializar un Premio Municipal de Literatura que en lo medular, premiaba la trayectoria de un creador (a) de las letras. Se estableció entregar el premio cada dos años, fijándose un estipendio o estímulo económico por única vez al ganador (a).
La primera edición del Premio José Grimaldi se realizó en 1994. En aquella oportunidad se congratuló al poeta y profesor Marino Muñoz Lagos. Dos años más tarde, en 1996, el jurado decidió favorecer al miembro de la Academia Chilena de la Lengua, el poeta y narrador Silvestre Fugellie. Para 1998, la distinción recayó en otro integrante de la Academia Chilena de la Lengua, el poeta y hombre de radio Carlos Vega Letelier. A continuación, fueron premiados Eugenio Mimica Barassi en 2000; Pavel Oyarzún, en 2002; Dinko Pavlov en 2005 y luego, de un receso de doce años, se otorgó este galvano a la poetisa Astrid Fugellie Gezan, primera mujer en recibirlo.
En la actualidad, se han iniciado conversaciones para que en lo sucesivo se reformule el Premio Municipal convocando a un concurso literario que permitiría la participación de autores consagrados como asimismo, de noveles valores de la literatura.